Pierre Pilote est associé au bureau de Gowling WLG à Montréal. Il agit à titre de procureur patronal pour différentes sociétés qu’il conseille et représente, notamment en matière de relations de travail, de santé et sécurité au travail, de décrets de convention collective et de contrats individuels. Il agit devant les tribunaux tant administratifs que de droit commun, particulièrement en matière d’arbitrage de griefs. Il est un négociateur chevronné et à ce titre, il a été négociateur en chef du gouvernement du Québec lors du conflit étudiant de 2012.
Pierre Pilote a développé une expertise en tant que conseiller stratégique auprès d'entreprises privées et agit au même titre auprès d'organisations gouvernementales et paragouvernementales. Il a également été conseiller principal auprès du ministre de la Consommation et des Affaires commerciales, du président du Conseil du Trésor et du ministre des Finances du Canada (de 1990-1993).
Il est membre des conseils d’administration de Montréal International, du CAIJ ainsi qu’à celui de Inno-Centre. Il a également été désigné par le ministère de la Justice et par l’Office des professions pour agir à titre d’accompagnateur auprès de l’Ordre des ingénieurs du Québec.